Lệ Quyên chính thức đi hát vào những năm đầu của thập niên 2000, nhưng khi ấy, sân khấu của cô chỉ là những quán cafe sinh viên. Giọng hát gây được nhiều sự chú ý, cô được các chủ phòng trà tại Hà Nội mời về hát cover bản hit của những ngôi sao đình đám thời bấy giờ.

Công việc này gắn bó với cô trong một thời gian dài, đến cuối năm 2004, Lệ Quyên phát hành album phòng thu đầu tiên - Giấc mơ có thật. Ca khúc Hãy trả lời em nằm trong album đã được giải "Ca khúc được khán giả yêu thích nhất Làn Sóng Xanh 2005″. Ngay sau đó, Lệ Quyên lập tức sở hữu nhiều hit tên tuổi như: Giấc mơ có thật, Hãy trả lời em, Thôi đừng chiêm bao, Quên một cuộc tình, Phút giây hạnh phúc... Từ khi có hit riêng, cô càng đắt show phòng trà, trong những đêm nhạc chật kín khán giả và cũng từ đây cô được ưu ái với danh xưng "Nữ hoàng phòng trà".

Năm 2009, ca sĩ Lệ Quyên khăn gói vào Sài Gòn lập nghiệp và tiếp tục có một cột mốc trong sự nghiệp, được xem là bước đột phá để trở thành gương mặt sáng giá trong thị trường âm nhạc khi phát hành album Khúc tình xưa gồm những ca khúc Bolero.

Nên duyên chồng vợ với Đức Huy - ông chủ phòng trà có tiếng ở Sài Thành có lẽ đã góp 1 phần không nhỏ mang lại những thành công trong sự ngiệp của Lệ Quyên. Nắm bắt được thị hiếu âm nhạc của khán giả và nhận ra được ưu điểm, Đức Huy chính là người đã cho nữ ca sĩ có hướng rẽ mới. Và tên tuổi Lệ Quyên khi ấy không còn gói gọn trong những phòng trà.

Từ một ca sĩ của dòng nhạc trẻ, trong khi nhiều đồng nghiệp chỉ hát Bolero theo kiểu thăm dò, thì ca sĩ Lệ Quyên đầu tư mạnh. Việc dám thay đổi với album Bolero Khúc tình xưa đã gặt hái thắng lợi, thành công mỹ mãn, vang dội cả về doanh thu lẫn về tiếng tăm. Từ đây đã mở ra một thương hiệu mới: Lệ Quyên hát nhạc Bolero, đưa cô lên vị trí ca sĩ hàng đầu của âm nhạc Việt Nam, được khán giả săn đón nồng nhiệt.

Lệ Quyên nổi lên khi hát dòng nhạc Bolero từng được xem là "kỳ tích" bởi chất giọng trầm khàn, không ai nghĩ cô lại hát được những bản nhạc xưa với giai điệu ngọt ngào, êm ái. Quá quen với những bản nhạc xưa từ các ca sĩ gạo cội, khán giả từng khó chấp nhận cách hát và giọng điệu của Lệ Quyên. Nhưng đến một thời điểm, người ta lại thích thú vì sự lạ lẫm mà đầy cảm xúc.

Cách của Lệ Quyên là nắn nót từng câu chữ, thả hồn vào bài hát, lạ lẫm từ kiểu pha trộn giọng Bắc hơi Nam, có cả kỹ thuật mà cô từng học được... Từ khi nào, khán giả lại thích thú với sự mới mẻ này của Lệ Quyên, cô lại tự xây dựng tên tuổi trong dòng nhạc bolero bằng lối hát phù hợp với giới trẻ, một chút cách tân Bolero rất riêng và rất Lệ Quyên.

"Nữ hoàng phòng trà" là cái tên thân thuộc mà khán giả gọi Lệ Quyên, bên cạnh đó, khi nổi tiếng với dòng nhạc Bolero, cô đã kịp xây dựng một hình tượng đặc biệt, không giống với bất kỳ ai trong giới. Lệ Quyên luôn xuất hiện với một phong cách "bất di bất dịch" để khi nhắc đến tên, hầu hết khán giả đều hình dung ra một nàng ca sĩ sở hữu vẻ ngoài rất "đặc trưng" với sự dịu dàng, từ tốn nhưng toát lên một nét đẹp kiêu sa và sang trọng.

Lệ Quyên đặc trưng đến mức quen thuộc, chỉ cần nhìn thấy điệu bộ, cất giọng đã nhận ra ngay là "Nữ hoàng phòng trà". Từ giọng hát, lối xử lý bài cho đến phong thái điệu đà trên sân khấu, từng cái nheo mắt, khẩu hình miệng... đều là của riêng Lệ Quyên.

Hơn 15 năm ca hát, tên tuổi và vị trí của Lệ Quyên trong làng nhạc việc là điều khó phủ nhận. Bất ngờ hơn có lẽ là hình ảnh cô ca sĩ "sạch" scandal, miễn nhiễm với chiêu trò. 18 năm bền bỉ hoạt động nghệ thuật, Lệ Quyên đi lên bằng khả năng, nỗ lực, chinh phục người nghe ngay cả khi giọng hát được cho là khó chấp nhận.

"Nữ hoàng phòng trà" cái tên thân thuộc mà khán giả vẫn thường gọi cho Lệ Quyên, về sau cô còn ưu ái hơn với cái tên mỹ miều hơn "Nữ hoàng Bolero" hay "Nữ hoàng nhạc xưa". Tuy nhiên, Lệ Quyên không ít lần lên tiếng cho hay mình không dám nhận danh xưng này bởi thấy nó... quá sức.

"Với tôi, Bolero hay nhạc trẻ đều là những dòng nhạc đáng quý trọng. Tôi thực sự không dám nhận danh xưng nữ hoàng nhạc xưa mà khán giả gọi mình thời gian gần đây. Tôi chỉ cần cái ý "không thể phủ nhận được sức hút của Lệ Quyên" là đủ" - Lệ Quyên từng chia sẻ. Lệ Quyên không quan trọng chuyện được tôn xưng hay danh hiệu, cô muốn khẳng định khả năng, bằng giọng hát. Quan trọng nhất với Lệ Quyên là hát và khi hát thì phải có người nghe.

"Tôi có thể không giống ai, kiểu thành công cũng không giống ai, nhưng khán giả của tôi rất đa dạng, và hầu hết đều có một sự trải nghiệm sâu lắng nào đó với âm nhạc" - đây có lẽ là điều tâm đắc nhất của Lệ Quyên. Sau gần 20 năm, không ngoa khi nói rằng, tên tuổi của Lệ Quyên được xem là hình mẫu của dòng nhạc Bolero. Không chỉ là giọng hát ngày càng hoàn thiện, mà Lệ Quyên vẫn là cái tên có sức hấp dẫn, ở vị trí cao trong làng nhạc Việt, đặc biệt là trong dòng nhạc Bolero.